La vida de este monje poco dado a los rigores del hábito transcurrió mayormente en viajes como cortesano de don Fernando de Austria, hermano de Carlos V y futuro monarca. Su formación cultural fue muy profunda y propia del humanismo europeo de la primera mitad del siglo XVI, pero su nacionalismo lingüístico y literario, su talante y su peculiar trayectoria biográfica le impidieron compartir por completo la estética italianizante de Boscán y Garcilaso. Castillejo protestó contra esta invasión de formas extranjeras, en aquellos tiempos se estaba haciendo imposible escribir en verso, como no fuera a la manera italiana.
Cultivó con fortuna la poesía octosilábica, aunque no por ello se cerró a los temas, modelos e ideales del Renacimiento. Destacan los diálogos en verso, la traducción de fábulas mitológicas antiguas y las glosas de poesías tradicionales, obras todas que también tuvieron su parte en el desarrollo de la poesía española del Siglo de Oro.
Poemas de Cristóbal de Castillejo
Los poemas más destacables de Cristóbal de Castillejo son los siguientes: